È il paese natale di San Giuseppe da Copertino, meglio noto come il santo dei voli (la tradizione vuole che nei momenti di meditazione si levasse in aria ) e degli studenti. La nostra visita nel centro della città comincia dal Castello di Copertino, progettato dall'architetto militare Evangelista Menga, per volontà di Alfonso Castriota della famiglia dei Castriota- Scanderbeg signori della città, come si evince da un’epigrafe posta sulla cortina ad est del castello. Fu costruito tra 1530 e 1540 inglobando l’antico maschio angioino a base scarpata ed ha un portale rinascimentale, realizzato in calcarenite locale, simile ad un arco di trionfo, realizzato dallo scultore neretino Francesco Bellotto. Ha una pianta quadrangolare ai cui vertici si innestano quattro baluardi a lancia. Nel cortile interno corrono enormi gallerie di collegamento ai bastioni. Sulla sinistra si possono ammirare il palazzo porticato Pinelli-Pignatelli. Prezioso il portale di gusto catalano – durazzesco e la Cappella di S. Marco, che custodisce gli affreschi cinquecenteschi del pittore manierista Gianserio Strafella e i sarcofagi di due esponenti della famiglia Squarciafico (committenti della cappella) . All'interno degli ambienti residenziali cinquecenteschi, i resti della cappella, dedicata a Maria Maddalena,con affreschi del quattrocento, rinvenuta durante i lavori di restauro.
La costruzione del castello di Copertino rientrava nel piano di fortificazione voluto da Carlo V, volto ad impedire il ripetersi di situazioni come la caduta di Otranto in mano ai Turchi nel 1480 o il sacco di Castro del 1537. Lungo tutto il perimetro esterno si osservano novanta feritoie le cui cavità consentivano un facile movimento dei cannoni. Queste sono distribuite su tre ordini separati da un cordone marcapiano . Il castello non fu solo fortificazione di difesa ma anche dimora signorile come si evince dal balcone rinascimentale con balaustra traforata e il sontuoso portale celebrativo. Attualmente il castello è tornato al suo antico splendore ed è sede di convegni e mostre. Usciti dal castello e percorse le strette vie del borgo si arriva al Santuario di San Giuseppe , caratteristico nella sua concava facciata, e alla sua casa natale che oggi si individua nella piccola cappella all’interno del Santuario. Tra le altre importanti strutture , il Santuario di Santa Maria della Grottella, luogo a cui S. Giuseppe era legatissimo.
Lungo l'asse viario che divide idealmente in due settori il centro storico di Copertino , nel XVI secolo sorsero anche i palazzi di facoltose famiglie ( Pappi, Prence, Ventura) dei quali, oggi non resta che qualche portale, come il Portale dei Pappi; un portale di gusto catalano durazzesco affiancato da due grate lapidee splendidamente traforate. Da visitare anche la Chiesa di Santa Maria ad Nives per ammirare il seicentesco altare barocco dedicato alla Vergine delle nevi del Chiarello.
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