Deriva il proprio nome dal greco kalos e polis, cioè 'bella città '. Se ne fa risalire la fondazione a coloni greci provenienti dalla Sicilia od a nuclei di abitanti messapici originari della vicina Alezio. Fu conquistata dai Romani nel 265 a.C. Saccheggiata successivamente dai Vandali nel 450 e da Totila nel 542 d.C., venne in epoca posteriore riedificata dai Greci dell'Impero Romano d'Oriente che la dotarono di fortificazioni e se ne servirono come porto d'attracco della loro flotta. Occupata dai Normanni nel secolo XI, conobbe poi la dominazione di Svevi, Angioini ed Aragonesi. Assediata e conquistata dai Veneziani nel 1484, rientrò in possesso degli Aragonesi l'anno successivo. Nel 1501 subì l'assedio degli Spagnoli, quindi dei Francesi nel 1528. Fece successivamente parte del Regno di Napoli, e Ferdinando II di Borbone avviò la costruzione del porto. Tra le sue opere d'arte spicca la fontana greco-romana adorna di fregi e di cariatidi che inquadrano la metamorfosi di Dirce, Salmace e Biblide, trasformate in fonti. Alla sinistra del ponte che dà  accesso alla città  vecchia, sorge il castello-fortezza fatto erigere da Carlo d'Angiò alla fine del 1500 su di un edificio preesistente. 1 palazzi del centro storico, palazzo Tafuri, palazzo Senape, palazzo Balsamo e palazzo Venneri i  (Fedele) sono in gran parte di stile barocco, ed ostentano cornici e colonne riccamente intarsiate. La Cattedrale, eretta nel 1629, ospita tele pregiate del Coppola, del Catalano, del Malinconico e di altri artisti indigeni.